En una de sus épocas más gloriosas, Palestino ya se vio las caras con Portuguesa elenco al que enfrentó en 1979, justo un año después de alzarse con el título nacional.

El elenco árabe, comandado por Elías Figueroa y con figuras rutilantes como Manuel Araya, Edgardo Fuentes, Oscar Fabbiani Rodolfo Dubó y Sergio Messen, lo enfrentó en el marco del Grupo 4 como visitante y venció por 0-2 con anotaciones de Fabbiani y Messen.

Luego, en el Estadio Nacional el cuadro de colonia se impuso por 6-0 con goles de Manuel Rojas, Jorge Zelada (3) y Messen (2).

En aquella ocasión, Palestino ganó su grupo y avanzó a la segunda ronda donde quedó eliminado a manos de Olimpia y Guaraní de Sao Paulo.